Вранці 24 лютого 2022 року о 04:35 російські війська перетнули державний кордон України в районі пункту пропуску «Велика Писарівка». Близько 07:00 на околицях селища сталися вибухи, а близько 08:00 дві колони російської бронетехніки зайшли у Велику Писарівку. Одна зайшла з боку Грайворона, друга — з боку села Попівка.
Після зайняття Великої Писарівки, близько 11:00, російські війська висунулись у напрямку Охтирки. В Охтирці було організовано оборону, українські війська вже були готові дати відсіч.
Близько 14:00 російські війська увійшли до міста Охтирка. Через місто окупанти двома колонами висунулися в напрямку Зіньківа і Котельви. В місті почались бойові зіткнення. Так, за словами очевидців, о 14:25 російські війська обстріляли військову частину на вулиці Київській, але згодом були атаковані в районі житлового масиву «Дачний» із стрілецької зброї та ручних гранатометів українськими військовими і силами територіальної оборони. Друга колона була атакована вже за містом в районі села Кардашівка.
В результаті сутичок окупанти покинули багато бойової та інженерної техніки. Противник зазнав втрат в живій силі і відступив. Щонайменше четверо російських військових було взято в полон.
Вранці 25 лютого о 7:50 на околицях Охтирки та Тростянця почалися бойові сутички. Російські окупанти знову спробували зайти в місто, однак ще на підході були знищені артилерією.
Орієнтовно з 12:00 до 12:25, а потім близько 13:00 окупантами декілька разів було завдано удару реактивною системою залпового вогню БМ-27 «Ураган» по військовій частині та по житловому масиву «Дачний».
О 13:00 снаряди влучили по дитячому садочку «Сонечко», в якому було облаштоване бомбосховище. В районі дитячого садочка впало два реактивних снаряда з касетною головною частиною. В результаті обстрілу дитячого садочка загинуло чотири місцевих мешканці, у тому числі одна жінка і сторож садочка, ще восьмеро отримало поранення, з яких двоє діти. Одна десятирічна дитина з проникаючим пораненням грудної клітини була прооперована, друга дитина також в лікарні.
Також в ході цього обстрілу внаслідок вибуху снаряду реактивної артилерійської системи на перехресті вулиць Київська та Петропавлівська навпроти дитячого садочка «Росинка» загинула семирічна мешканка Охтирки Гланц Аліса Русланівна та її дідусь Сова Олексій Михайлович
Для перешкоджання пересування російських військ по трасі Суми-Полтава о 17:00 українськими військовими в селі Климентове, між Охтиркю і Тростянцем, було підірвано міст через річку Ворсклу. Його було повністю реконструйовано у 2020 році.
У ніч на 26 лютого російські війська намагалися оточити Охтирку.
26 лютого російськими військами о першій годині дня було завдано авіаудару по території 91-го інженерного полку. В чотириповерхову будівлю казарми влучила перша вакуумна бомба, в санчастину друга.
Також постраждав житловий масив «Дачний» та суміжний приватний сектор. Багато людей опинилися під завалами. Завдано серйозних збитків, багато поранених та загиблих.
У результаті авіаудару було пошкоджено теплопровідну мережу Охтирської ТЕЦ, відбувся великий витік гарячої води.
О 13:30 до Охтирської районної лікарні привезли 4 військових з опіками. Також під час удару по військовій частині було поранено двох іноземних журналістів з Данії. На вечір 27 лютого їх було направлено до лікарні в місті Полтава, повідомили в пресслужбі Національної поліції Сумщини. Стан постраждалих середньої тяжкості. Про це проінформували представників Посольства Данії. Від авіаудару постраждав дитячий будинок сімейного типу, жертв немає.
Українська артилерія у відповідь нанесла удари по російським військам.
Ввечері 26 лютого, після бомбардування, Охтирська ТЕЦ змогла відновити теплопостачання, проте декілька будинків все ще залишалися відключеними від нього, адже були зруйновані газогони.
В місті було збережено електропостачання та теплопостачання, відновлено подачу гарячої води.
Внаслідок обстрілів 25-26 лютого поранено понад 70 українських військових, багато загиблих, інформація уточнюється. Чотирьох постраждалих з Охтирської центральної лікарні транспортували до районної лікарні Котельви на Полтавщині.
26 лютого в боях за Охтирку загинула Інна Дерусова — сержант 58-ї окремої мотопіхотної бригади імені Івана Виговського Збройних сил України. З 24 лютого 2022 року вона врятувала понад 10 військовослужбовців, ризикуючи власним життям. Інна Дерусова стала першою жінкою — Героєм України, якій це звання було присвоєно посмертно.
27-28 лютого спостерігався інтенсивний рух російських колон за маршрутом Тростянець — Чупахівка — Комиші — Веприк і далі в напрямку Гадяча.
Близько 12:30 російські війська завдали удару по дільниці нафтоналиву НГВУ «Охтирканафтогаз» ПАТ «Укрнафта», почалася пожежа. Протягом дня окупантами також було завдано удару в районі залізничного вокзалу, постраждав приватний сектор.
В Охтирці 28 лютого продовжували розбирати завали, які залишилися після бомбардувань військової частини 26 лютого. Під час проведення робіт, які тривали до обстрілу міста, з-під завалів дістали тіла 7-ми людей.
Протягом доби українська артилерія наносила удари по колонам російських військ, які пересувалися в районі Охтирки в напрямку Гадяча. За оперативними даними, в результаті розтягнутості комунікацій російські війська зіткнулися з гострою проблемою постачання. Через відсутність палива та поломок окупанти вимушені були кинути танки і іншу військову техніку. В районі Чупахівки було покинуто чотири танки Т-80, стільки ж в Комишах, ще один танк в Мартинівці. Почали спостерігатися випадки мародерства.
В ніч на 1 березня російські окупанти завдали удару по промисловій зоні в районі Охтирської ТЕЦ. Вранці там почалися ремонтні роботи. Також продовжувалися локальні бої навколо Охтирки.
За повідомленням Охтирської міської ради, станом на ранок 1 березня в місті 27 загиблих військових і 13 цивільних, дані уточнюються.
1 березня в боях під Охтиркою загинув військовий з Полтавщини Андрій Цебро.
В результаті інтенсивних ракетно-артилерійських ударів, які наносили українські війська протягом 25-28 лютого по скупченням і колонам російських військ біля Тростянця, Чупахівки, Комишів, Грінченкового, загарбники понесли втрати в живій силі та техніці. Деморалізовані підрозділи російських військ почали відходити від Гадяча в зворотному напрямку. В районі Чупахівка-Грінченкове в результаті обстрілів загарбники були вимушені кидати техніку, відбирати автомобільний транспорт у місцевого населення і тікати.
В селі Комиші місцевим жителям добровільно здалося 4 російських військових, які заблукали. В районі села Грунь сили місцевої територіальної оборони в результаті перестрілки знешкодили та взяли в полон диверсійно-розвідувальну групу головного розвідувального управління Генерального Штабу російської федерації. Група з 7 чоловік входила до складу 423-го мотострілецького полку (військова частина № 91701) з міста Наро-Фомінськ. Полонені стверджують що їхали на Сумщину для навчань.
Артилерія Збройних сил України продовжувала наносити ракетно-артилерійські удари по загарбникам.
З ранку 2 березня в Охтирці було спокійно. Місто Тростянець повністю окупували загарбники, там спостерігалося пересування російських військ.
Протягом дня Українські війська наносили точкові удари по скупченням російських в Тростянці та околицях. Працювали українські безпілотні літальні апарати Bayraktar TB2.
З березня близько 16:30 місто зазнало авіаудару російською авіацією. В результаті бомбардування було зруйновано Охтирську ТЕЦ і значно пошкоджено залізничний вокзал міста, сильно постраждав житловий сектор.
Через руйнування ТЕЦ у місті перестало працювати центральне опалення, в багатьох районах міста зникло електропостачання.
Того ж вечора рятувальники знайшли під руїнами ТЕЦ тіла трьох загиблих. Ще одну жінку дістали з-під завалів живою та передали медикам. Пізніше стало відомо, що загинули 5 працівників станції.
3 березня 2022 року у лікарні Полтави від важкого осколкового поранення помер український художник Олександр Тарасенко, який приймав участь в обороні Охтирки.
В ніч з 3 на 4 березня в місті було відносно спокійно.
Через значне руйнування Охтирської ТЕЦ почалися перемовини з громадами міста, аби мешканці приватного сектору допомогли охтирчанам, які проживають у багатоквартирних будинках, і розселили їх у себе.